| John Tucker |  Jesse Metcalfe
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| Heather Straham | Ashanti
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| | Beth McIntyre | Sophia Bush
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| Carrie Schaeffer | Arielle Kebbel
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| Lori Spencer | Jenny McCarthy
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| | Tommy | Fatso-Fasano
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| Basketball Coach | Kevin McNulty
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| | Coach Williams | Patricia Drake
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| | Skip #1 | Steve Bacic
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| Skip #2 | Dean Wray
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| | Skip #3 | John Cuthbert
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| Skip #4 | Aaron Dudley
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| | Skip #5 | Marc Menard
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| Skip #6 | Dan Payne
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| | Teammate #1 | Brendan Penny
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| Teammate #2 | Taurean Mills
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| | Molly | Nicole LaPlaca
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| Crying Waitress | Chelan Simmons
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| | Volleyball Girl | Devon Weigel
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| Detention Teacher | Alf Humphreys
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| | Holly | Samantha McLeod
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| Chemistry Teacher | Fulvio Cecere
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| | Beautiful Girl #1 | Barbara Kottmeier
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| Beautiful Girl #2 | Nicki Clyne
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| | Beautiful Girl #3 | Katya Virshilas
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| Freshman At Beach | Connor Widdows
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| | Indie Rock Band | People in Planes
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| Guy At Party #1 | Victor Z. Isaac
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| | Guy At Party #2 | Braden Williams
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| Guy At Party #3 | Kyle C. Coleman
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| | Guy At Party #4 | Greg Cipes
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| Jennifer | Amber Borycki
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| | Jill | Meghan Ory
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| Teacher In Thong #1 | Alan Shearman
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| | Teacher In Thong #2 | Archie Hahn
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